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La Tenuta di Montechiaro, situata nel Comune di Siena a circa 10 km dalla città del Palio, si estende su 160 ettari di terreno, di cui 10 dedicati a vigneti circondati da 2000 piante di olivo, mentre il resto è destinato a seminativi. Le splendide case coloniche della tenuta vengono affittate durante la stagione estiva. Situata su una collina panoramica tra il fiume Arbia a est e il torrente Bozzone a ovest, Montechiaro fu uno dei comunelli delle Masse, amministrato da un podestà già dal 1271. Un secolo dopo, fu costruita la torre ancora visibile nei pressi della villa. Dell’antica parrocchia fortificata, un tempo appartenente ai canonici del Duomo, oggi rimane ben poco: “Ora però se volgesi uno sguardo a Vico D’Arbia quel luogo non è più a guisa di un Forte; ma poche case ne circondano la Chiesa, per la maggior parte di moderna costruzione. La fortezza di Montechiaro non è che la predetta Villa.”